蔡依林本名蔡宜凌，出生于台北县新庄市。家中排行老二，上面还有一个姐姐。蔡依林毕业于景美女中、并以推甄方式进入教辅仁大学英文系就读，在大学时期与F.I.R的女主唱Faye为同班同学。父亲蔡柱陈从事过会计工作，母亲黄春美为人低调，在台北医院担任志工有十年时间。而被誉为第一位登上红白歌会的旅日歌星欧阳菲菲，则是蔡依林的舅妈，两人曾在姐姐蔡旻纹的婚礼上碰面。
　　与许多漂亮的年轻女孩子一样，她除了长相外，好像其他方面的特点都不足以显示其今后将在演艺圈走红。蔡依林对自己也不是很有信心。而在高二的一次舞会上，场上她为在场师生献唱《The Rose》，台下热烈的反应让她久久难以忘怀。那是她第一次对歌唱建立起信心，开始有了朦胧的憧憬。

蔡依林高中曾组Band团名叫“Twister”，但因为合作的乐手不是很强，每每演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地，她笑说，当时一练团就被学姐说吵，所以参赛机会不多。

　1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下，参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，当时参赛的还包括江美琪、侯湘婷等人，蔡依林也在比赛当中多次以Whitney Houston、Mariah Carey等女歌手的经典名曲一路过关斩将，在总决赛中完美演绎了《THEGREATEST LOVE OF ALL》感动所有来宾及评审，以空前绝后压倒*的高分夺得总冠军。同年5月份，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。